É o último dia de Humphrey como inspetor detetive, mas não há tempo para se achar, pois toda a equipe aguarda ansiosamente o festival anual dos piratas da cidade. O perigo, no entanto, está presente quando a exposição náutica de Geraldine Desai se transforma, levando ao desaparecimento do antigo mapa do tesouro do pirata Elias Cutler em meio ao caos. Na pista do mapa desaparecido, Humphrey logo desconfia ao descobrir que Geraldine vendeu suas lembranças para pagar os cuidados do marido e recentemente mandou reavaliar o mapa. Entrando em contato com um antiquário, que está enfático ao afirmar que o mapa não vale nada, a equipe começa a questionar se está lidando com uma pegadinha inofensiva, um trabalho de seguro ou algo mais sinistro.
Enquanto isso, Humphrey se preocupa com uma possível festa de saída enquanto o Sr. Smith se prepara para assumir. Sentindo um problema, Anne recruta Martha e Kelby para iniciar sua própria investigação. Em outro lugar, Esther se prepara para se despedir da filha, sem saber que Zoe preparou uma surpresa chocante.